Карбоновые кислоты с медью. Органическая химия
Карбоновые кислоты (2 лекции)
1. Определение. Классификация.
2. Изомерия и номенклатура одноосновных карбоновых кислот
3. Физические свойства кислот
4. Химические свойства. Строение карбонильной группы.
Карбоновые кислоты – это производные углеводородов, содержащие карбоксильную группу (-СООН).
Классификация карбоновых кислот
Карбоновые кислоты классифицируют по двум структурным признакам.
1) По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:
Ø одноосновные (монокарбоновые)
Ø многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т. д.)
.
2) По характеру углеводородного радикала различают кислоты:
Ø предельные (например, CH3CH2CH2COOH)
Ø непредельные (CH2=CHCH2COOH)
Ø ароматические (RC6H4COOH)
Одноосновные предельные карбоновые кислоты
Общая формула таких кислот – CnH2nO2 или CnH2n+1COOH
Номенклатура и изомерия карбоновых кислот
Кислоты с числом углеродных атомов меньше четырех не имеют изомеров. Если число атомов равно четырем, кислоты имеют два изомера, если число атомов равно пяти – пять изомеров.
Для названия кислот используются следующие типы номенклатуры:
ü тривиальная
ü рациональная.
Названия карбоновых кислот строятся с использованием в качестве основы названия уксусной кислоты. Остальные кислоты рассматриваются как ее производные с замещением атомов водорода в метильной группе на более сложные радикалы. Остальные правила полностью соответствуют правилам рациональной номенклатуры для углеводородов (подробно они изложены в начале лекционного курса).
При составлении названия карбоновой кислоты за основу берут наиболее длинную цепь, включающую карбоксильную группу. Нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы (цифру, указывающую на положение функциональной группы, не ставят). К названию углеводорода по числу атомов углерода в главной цепи прибавляют суффикс –овая кислота . Цифрами и приставками указывают положение и число заместителей.
Номенклатура карбоновых кислот идентична номенклатуре альдегидов. что значительно облегчает ее понимание и изучение.
Названия отдельных представителей карбоновых кислот
Тривиальное название | Рациональное | ||
муравьиная | муравьиная | метановая |
|
уксусная | уксусная | этановая |
|
СН3-СН2-СООН | пропионовая | метилуксусная | пропановая |
СН3-СН2-СН2-СООН | масляная | этилуксусная | бутановая |
СН3-СН2-СН2-СН2-СООН | валерьяновая | пропилуксусная | пентановая |
метилвторбутил-уксусная | 2,3-диметил-пентановая |
Получение карбоновых кислот
Многие способы получения одноосновных кислот были рассмотрены в предыдущих лекциях:
1) окисление спиртов
2) озонолиз алкенов
3) окисление карбонильных соединений (альдегидов и кетонов)
4) гидролиз геминальных тригалогенпроизводных углеводородов (аналогичен гидролизу дигалогенпроизводных в получении альдегидов, способ 5):
5) гидролиз производных кислот (галогенпроизводных, сложных эфиров, нитрилов)
6) карбоксилирование металлоорганических соединений
Это универсальный способ получения карбоновых кислот, является лабораторным методом.
Физические свойства
Низшие кислоты с числом атомов С1-С3 – бесцветные жидкости, с характерным острым запахом.
Кислоты состава С4-С9 – это маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо растворимые в воде.
Кислоты состава С10 и выше – твердые вещества не растворимые в воде.
Таким образом, с увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.
Высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей, с этим связана и хорошая растворимость в воде (происходит образование водородных связей с молекулами воды).
https://pandia.ru/text/78/506/images/image008_0.gif" alt="990 байт" width="195" height="91 src=">
Химические свойства кислот
Строение карбоксильной группы
Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы - карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга:
Кислотные свойства карбоновых кислот выражены достаточно ярко. Это объясняется взаимным влиянием атомов в карбоксильной группе. Электронная плотность в которой смещена на более электроотрицательному кислороду гидроксигруппы, что ослабляет связь О-Н и облегчает отделение атома водорода, т. е.облегчает диссоциацию кислоты (это обусловлено тем, что +М-эффект ОН-группы преобладает перед –I-эффектом). Подвижность протонов расположенных в α-положении также определяется строением СООН-группы (подробные объяснения изложены в лекции «Альдегиды и кетоны»).
1) Кислотные свойства
Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты распадаются на ионы и обладают кислой реакцией. Это можно обнаружить с помощью индикатора, что считается качественным определением кислот . Например, лакмус приобретает красный цвет.
https://pandia.ru/text/78/506/images/image011_0.gif" width="476 height=87" height="87">
граничные резонансные структуры связи С-О выравниваются
Мезомерия – это явление выравнивания электронной плотности между двумя атомами кислорода.
Карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем спирты.
Муравьиная кислота – самая сильная, это связано с отсутствием электронодонорного эффекта алкильных групп. Заместители с положительным индуктивным эффектом (электронодонорные – СН3, С2Н5) понижают кислотность, оторвать водород от кислорода в ОН-группе сложнее.
Образование солей . Кислоты способны образовывать соли с металлами, их оксидами и гидроксидами.
а) при взаимодействии с металлами:
2RCOOH + Mg ® (RCOO)2Mg + H2
б) в реакциях с гидроксидами металлов:
2RCOOH + NaOH ® RCOONa + H2O
2) Реакции по ОН-группе
Образование сложных эфиров (R"–COOR") – реакция этерификации. Это реакция взаимодействия кислот со спиртами в присутствии минеральных кислот. Реакция обратима.
уксусная кислота этиловый спирт этиловый эфир уксусной кислоты
Кислоты линейного строения, типа R-CH2-COOH скорее вступают в реакцию, чем кислоты разветвленного строения:R2CH-COOH, R3C-COOH. Роль катализатора в реакции этерификации играют ионы Н+:
Реакция протекает по следующему механизму: кислород карбонильной группы захватывает протон и образует карбкатион I . Этот карбкатион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленной пары атома кислорода с образованием комплекса II . Комплекс II способен обратимым образом распадаться и образовывать карбкатион III , при диссоциации которого образуется сложный эфир (катализатор – протон при этом освобождается).
Большой интерес в этой реакции представлял вопрос: кислота или спирт отщепляют гидроксил в реакции эфирообразования. С помощью «меченых атомов» (тяжелого изотопа 18О) было показано, что вода образуется за счет водорода спирта и гидроксила кислоты.
(если меченый кислород находится в спирте, то образующаяся вода содержит обычный кислород)
Реакции с полным замещением ОН-группы.
Получение производных карбоновых кислот.
1) галогенангидриды кислот можно получить действием пентахлорида фосфора (PCl5), хлористого тионила (SOCl2).
2) галоген в галогенангидридах обладает большой реакционной способностью, поэтому галогенангидриды используют в качестве ацилирующих средств. Так получают ангидриды кислот.
Например, уксусный ангидрид (R= CH3) используется в органическом синтезе как сильное водоотнимающее средство.
3) образование амидов осуществляется действием аммиака .
Жирам как сложным эфирам свойственна обратимая реакция гидролиза, катализируемая минеральными кислотами. При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.
https://pandia.ru/text/78/506/images/image023_0.gif" width="103" height="53">
Акриловая кислота поучается синтетическим способом. Представляет собой жидкость с резким запахом. Легко полимеризуется с образованием полиакриловой кислоты.
Значительное практическое значение имеют эфиры акриловой кислоты, а точнее продукты их полимеризации:
этиловый эфир акриловой кислоты
Полиакрилаты прозрачны и применяются для изготовления различных пластмасс и органического стекла. Большей твердостью по сравнению с полиакрилатами обладают метакрилаты – эфиры метакриловой кислоты.
Лучшим органическим стеклом является плексиглас – метиловый эфир полиметакриловой кислоты. Плексиглас применяется в медицине для изготовления протезов.
метиловый эфир метакриловой кислоты
В целом для непредельных кислот характерны многие реакции, характерные для алкенов: присоединение галогенов, водорода по кратной связи, окисление перманганатом калия, диеновый синтез.
Двухосновные карбоновые кислоты.
Простейшая двухосновная кислота – щавелевая (впервые была найдена в щавеле) или этандиовая кислота. Следующий представитель – малоновая или пропандиовая кислота. Двухосновная кислота с четырьмя атомами углерода называется янтарной или бутандиовой.
Важнейшие реакции таких кислот – получение конденсационных полимеров.
Реакции этерификации и получения амидов дикарбоновых кислот лежат в основе промышленного производства исключительно важных в практическом отношении конденсационных полимеров.
Конденсация дикарбоновой кислоты и алкандиола ведет к образованию полиэфира. Полиэфиры широко используют в производстве синтетических волокон.
Один из наиболее важных полиэфиров – лавсан – получают поликонденсацией терефталевой кислоты и этиленгликоля.
Конденсация дикарбоновой кислоты с диамином ведет к образованию полиамида . Полиамиды служат для получения синтетических материалов (синтетическая шерсть ). Важный в практическом отношении полиамид – найлон-6,6 – получают поликонденсацией адипиновой кислоты и гексаметилендиамина.
В развернутом виде это выглядит следующим образом:
В названии «найлон-6,6» первая цифра указывает на число атомов углерода в дикарбоновой кислоте, а вторая – число углеродных атомов в диамине.
Если процессу поликонденсации подвергают смесь ароматической дикарбоновой кислоты (например, терефталевой кислоты) и ароматического диамина, то получают полиамидные материалы, сравнимые по прочности с изделиями из стали:
Неспелые фрукты, щавель, барбарис, клюква, лимон… Что общего между ними? даже дошкольник, не задумываясь, ответит: они кислые. А вот обусловлен кислый вкус плодов и листьев многих растений различными карбоновыми кислотами - веществами, в состав которых входит одна или несколько карбоксильных групп -СООН.
У древних греков представление о кислом вкусе связывалось, прежде всего, с уксусом - раствором уксусной кислоты, образующейся при скисании вина. Само слово «уксус», или, как говорили жители Эллады, «оксис», означало «кислый». Получение уксуса при сухой перегонке - нагревании без доступа воздуха - древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до XIX в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы - винного камня (гидротартрата калия С 4 H 5 О 6 K). Ещё в ХVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты - С 2 Н 4 О 2 , а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе (1818- 1884) осуществил полный её синтез из угля.
А. Г. КольбеУксусная кислота относится к гомологическому ряду одноосновных карбоновых кислот. Низшие члены ряда при комнатной температуре представляют собой бесцветные жидкости с резким запахом. Простейшую из них - муравьиную кислоту НСООН, впервые получил в 1670 г. английский естествоиспытатель Джон Рей, нагревая муравьев в перегонной колбе. В природе широко распространены и более сложные по составу кислоты. Такова, например, масляная кислота СН 3 (СН 2) 2 СООН, которая образуется при прогоркании сливочного масла - это из-за нее испорченное масло так неприятно пахнет и горчит. Она обусловливает и запах пота. Родственная ей капроновая кислота СН 3 (СН 2) 4 СООН входит в состав козьего масла. В корнях растения валерианы содержится некоторое количество изовалериановой кислоты(СН 3) 2 СН – СН 2 СООН- ее можно выделить, обработав высушенные корни растения перегретым водяным паром.
Высшие кислоты, например стеариновая СН 3 (СН 2) 16 СООН и пальмитиновая CН 3 (CH 2) 14 COOH, впервые выделенная из пальмового масла, представляют собой бесцветные твёрдые вещества, не растворимые в воде. Долгое время основным их источником были природные жиры, например свиное сало или говяжий жир. Сейчас эти получают и синтетически - каталитическим окислением углеводородов нефти. Практическое значение имеют главным образом натриевые соли этих кислот - стеарат натрия C 17 H 35 COONa и пальмитат натрия C 15 H 31 COONa: они являются основными компонентами мыла.
В щавеле, а также в ревене, кислице, шпинате содержится щавелевая кислота НООС-СООН. Эта простейшая двухосновная кислота продукт распада некоторых аминокислот, например глицина. При нарушениях обмена веществ (в частности, при недостатке витамина В 12) в организме человека откладывается её малорастворимая кальциевая соль - оксалат кальция, это и есть так называемое оксалатное отложение солей. Янтарная кислота НООС-СН 2 СН 2 – СООН впервые была выделена алхимиками. Ещё Агрикола наблюдал при прокаливании янтаря образование похожего на соль белого налета янтарной кислоты (лат sal succini volatile - «летучая янтарная соль»).
Многие карбоновые кислоты — например, яблочная, винная, лимонная, хинная - образуются в вакуолях клеток плодов при частичном окислении глюкозы и в результате некоторых других биохимических процессов. Плоды цитрусовых богаты лимонной кислотой: в мякоти апельсина её около 2%, в грейпфруте - до 3%, а в лимоне - 6%. Поэтому неудивительно, что впервые она была выделена Шееле в 1784 г. именно из лимонов. Подобный эксперимент можно проделать и в школьной лаборатории: нужно лимонный сок обработать известью, а продукт этой реакции - кальциевую соль отфильтровать и разложить серной кислотой. Образующаяся в результате лимонная кислота переходит в раствор, который упаривают до начала кристаллизации. В зелёных яблоках, крыжовнике, плодах рябины содержатся не только яблочная, хинная, но и другие органические кислоты.
По основности кислоты делятся на:
Одноосновные (монокарбоновые), m = 1;
Двухосновные (дикарбоновые), m = 2;
Трехосновные (трикарбоновые), m = 3 и т. д.
Примерами дикарбоновых кислот являются:
В зависимости от строения углеводородного радикала R карбоновые кислоты делятся на:
Предельные (насыщенные), R = алкил;
Непредельные (ненасыщенные) - производные непредельных УВ;
Ароматические - производные ароматических УВ.
Насыщенные монокарбоновые кислоты
Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты, их общая формула:
Важнейшие представители гомологического ряда этих кислот представлены в таблице. В этой таблице приведены названия кислот RCOOH и кислотных остатков RCOO-.
В структуре карбоновых кислот часто выделяют также кислотные радикалы , или ацилы . Названия некоторых ацилов:
Номенклатура и изомерия
По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают. Например:
При составлении названий кислот, имеющих сложное строение, иногда также используют тривиальные названия кислот, соответствующие наиболее длинной прямой цепи. В этом случае атомы углерода в прямой цепи обозначают греческими буквами, начиная с атома , соседнего с карбоксильной группой: α (альфа),β (бета), γ (гамма), δ (дельта) и т. д., например:
Внутри класса предельных монокарбоновых кислот возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда (НСООН, СН 3 СООН, С 2 Н 5 СООН) изомеров не имеют. Четвертый член ряда существует в виде двух изомеров:
Пятый член ряда существует в виде четырех изомеров:
Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот:
Физические свойства
В твердом и жидком состояниях молекулы насыщенных монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей:
Водородная связь в кислотах сильнее, чем в , поэтому температуры кипения кислот больше температур кипения соответствующих спиртов.
В водных растворах кислоты образуют линейные димеры:
Химические свойства
Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Это определяется главным образом реакциями карбоксильной группы (разрыв связей О-Н и С-О), а также реакциями замещения атомов «Н» у α-углеродного атома:
Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)
Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.
1.Диссоциация
В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:
Карбоксилат-ион построен симметрично, отрицательный заряд делокализован между атомами кислорода карбоксильной группы:
Делокализация стабилизирует карбоксилат-ион.
Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа -СООН связана с атомом . Алкильные радикалы в молекулах следующих членов гомологического ряда обладают положительным индукционным эффектом (+1) и уменьшают положительный заряд на атоме углерода карбоксильной группы. Это в свою очередь ослабляет полярность связи О-Н и тем в большей степени, чем больше УВ радикал. Поэтому в гомологическом ряду кислот их сила уменьшается с ростом числа атомов углерода в молекуле:
2.Образование солей:
а) взаимодействие с активными :
2НСООН + Mg → (HCOO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами):
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 CH 2 COONa + CO 2 + H 2 O
II . Реакции с разрывом связи С-О (замещение ОН-группы)
Скачать рефераты по другим темам можно
Таблица 16. Высшие карбоновые кислоты
Структурная формула ВЖК | Название |
Предельные ВЖК: | |
СН 3 –(СН 2) 10 –СООН | Лауриновая кислота, додекановая кислота |
СН 3 –(СН 2) 12 –СООН | Миристиновая кислота, тетрадекановая кислота |
СН 3 –(СН 2) 14 –СООН | Пальмитиновая, кислота гексадекановая кислота |
СН 3 –(СН 2) 16 –СООН | Стеариновая кислота, октадекановая кислота |
Непредельные ВЖК: | |
CH 3 (CH 2) 7 CH=CH(CH 2) 7 COOH или | Олеиновая кислота, цис -9-октадеценовая кислота |
СH 3 (CH 2) 4 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2) 7 COOH или | Линолевая кислота, 9-цис-, 12-цис -октадекадиеновая кислота |
СH 3 CH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2) 7 COOH или | Линоленовая кислота, 9-цис-, 12-цис -,15-цис- октадекатриеновая кислота |
СH 3 (CH 2) 4 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CH(CH 2) 3 CO 2 H или | Арахидоновая кислота, 5-цис-, 8-цис -,12-цис-15-цис- эйкозатетраеновая кислота |
Содержатся в жирах. Они по своему строению одноосновны, имеют неразветвленную цепь углеродных атомов и содержат в молекулах четное число атомов углерода (С 12 – С 18). Ненасыщенные карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, имеют цис-конфигурацию молекулы по отношению к двойным связям (см. табл. 13). Химические свойства высших карбоновых кислот напоминают свойства низших карбоновых кислот. С участием карбоксильной группы они вступают в реакции образования солей (мыла) галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Непредельные жирные кислоты также вступают в реакции по двойным связям (гидрирование, галогенирование, окисление).
Высшие кислоты находятся в природе, прежде всего, в составе жиров – полных сложных эфиров глицерина – причем жиры являются глицеридами не только одинаковых (простые ацилглицерины), но в основном разных кислот (смешанные ацилглицерины). Соотношение остатков карбоновых кислот меняется при переходе от одного жира к другому: каждый жир имеет свой характерный состав, мало изменяющийся от образца к образцу. Животные жиры, содержащие, главным образом, ацилглицерины предельных кислот, – твердые вещества. Растительные жиры, обычно называемые маслами, содержат глицериды непредельных кислот. Они являются преимущественно жидкостями, например подсолнечное, оливковое, конопляное и льняное масло.
В химическом отношении жиры – типичные сложные эфиры. Им характерны реакции гидролиза и присоединения по двойным связям ненасыщенных радикалов:
Жиры имеют большое значение в жизнедеятельности человека. Они выполняют функцию энергетического запаса, отлагаясь в тканях организма. По теплотворной способности жиры занимают первое место среди питательных веществ: 1 г жира при сгорании дает 9300 кал. Непредельные кислоты с системой связи –CH=CHCH 2 CH=CН– организм человека не синтезирует, но они должны входить в состав рациона для полноценного питания. Данные кислоты образуют липиды клеточных стенок и играют большую роль в придании им полупроницаемости при задерживании одних веществ и пропускании других.
Жиры служат исходным материалом в производстве глицерина и мыла. Высшие карбоновые кислоты, содержащие 24–32 атома углерода и спирты с числом атомов углерода от 16 до 30, входят в состав восков.
Фосфатиды (фосфолипиды) – диацилглицерины жирных кислот, в которых глицерин частично этерифицирован фосфорной кислотой, а кислота вторым своим гидроксилом этерифицирует аминоспирты –
холин HO–CH 2 CH 2 –N + (CH 3) 3 или этаноламин HO–CH 2 CH 2 –NH 2 .
Фосфатиды входят в состав клеток и тканей животных (мозговая и нервная ткань, куриный желток) и раститетельных организмов, в куриный желток и играют важную роль в биологических процессах: при передаче нервного возбуждения, для регулирования проницаемости оболочек клеток и т.д.
Контрольные вопросы к главе 12 «Карбоновые кислоты»
№ 1 Чем объясняются кислотные свойства карбоновых кислот и чем определяется их сила? Что такое рК а кислоты? Почему в карбоновой кислоте связи С-О различные по длине, а в карбоксилат-анионе одинаковые? Почему относительную силу кислот можно оценивать по стабильности их анионов?
Расположите соединения в ряд по возрастанию их кислотных свойств:
(а) a-бромпропионовая кислота, a,a-дибромпропионовая кислота, b-бромпропионовая кислота, a,b-дибромпропионовая кислота, пропионовая кислота; (б) бензойная кислота, 4-хлорбензойная кислота, 2,4,6-трихлор-бензойная кислота, 2,4-дихлорбензойная кислота; (в)триметилуксусная кислота, трифторуксусная кислота, уксусная кислота, пропионовая кислота, трихлоруксусная кислота; (г)муравьиная кислота, уксусная кислота, изомасляная кислота, щавелевая кислота; (д) иодуксусная кислота, бромуксусная кислота, уксусная кислота, хлоруксусная кислота, трифторуксусная кислота.
№ 2. Какие существуют способы повышения выхода сложного эфира при проведении реакции этерификации кислоты спиртом? Покажите механизм этерификации валериановой кислоты метанолом в прис. H 2 SO 4 . Что такое переэтерификация? Приведите механизм этой реакции на примере синтеза октилового эфира пропионовой кислоты.
№ 3. Приведите механизмы кислотного и щелочного гидролиза метилового эфира бензойной кислоты. Объясните, почему щелочи катализируют только гидролиз сложных эфиров, но не их образование. Если гидролиз метилбензоата проводить водой, меченной изотопом 18 О, то в составе какого продукта гидролиза обнаружится 18 О?
№ 4. Какие функциональные производные карбоновых кислот вам известны? Укажите методы их получения, свойства и взаимосвязь.
№ 5. Что такое реакции ацилирования? Приведите примеры. Расположите в ряд по уменьшению ацилирующих свойств производные карбоновых кислот: бромангидрид уксусной кислоты, уксусный ангидрид, хлорангидрид уксусной кислоты, ангидрид масляной кислоты.
№ 6. Как различить: (а) муравьиную и уксусную кислоты; (б) щавелевую и уксусную кислоты; (в) щавелевую и янтарную кислоты; (г) малеиновую и фумаровую кислоты; (д) олеиновую и лауриновую кислоты.
№ 7. Главные глицериды хлопкового масла – пальмитоолеолинолеин пальмитодиолеин,трилинолеин. Напишите структурные формулы этих веществ.
№ 8. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся продукты:(а)муравьиной кислоты с пентанолом-1;(б)бензойной кислоты с хлористым тионилом; (в) щелочного гидролиза этилового эфира янтарной кислоты; (г) дегидратации ангидрида масляной кислоты с P 2 O 5 ; (д) уксусного ангидрида с диметиламином; (е) расшифруйте схему превращений:
№ 9. Напишите схемы синтеза следующих соединений: (а) изомасляной кислоты из пропанола-1; (б) a-хлорфенилуксусной кислоты из толуола; (в)бензамида из толуола; (г) α-метилянтарной (2-метилбутандиовой-1,4) кислоты из пропилена; (д)циклопентанкарбоновую кислоту из циклопентана.
№10. Напишите схемы синтеза следующих кислот, используя малоновый эфир и необходимые алкилгалогениды: (а) b-фенилпропионовой кислоты; (б) пентен-4-овой кислоты; (в) 2-этил-3-фенилпропановой кислоты; (г)диэтил-уксусной кислоты; (д) α-метилянтарной (2-метилбутандиовой-1,4) кислоты.
№ 11. Установите строение соединений: (а) С 3 Н 4 О 4 , обладает кислыми свойствами, с этанолом дает вещество С 7 Н 12 О 4 ; при нагревании исходного вещества выделяется СО 2 и образуется вещество С 2 Н 4 О 2 , водный раствор которого также имеет рН<7; (б) С 4 Н 8 О 2 , реагирует с раствором Na 2 CO 3 с выделением газа, при сплавлении с щелочью образуется пропан, с Са(ОН) 2 дает соединение С 8 Н 14 О 4 Са, при пиролизе которого получается дипропилкетон; (в) С 4 Н 8 О 2 , нерастворяяется в воде, не реагирует с карбонатом натрия, а при кислотном гидролизе образует хорошо растворимые в воде вещества С 2 Н 6 О и С 2 Н 4 О 2 , последнее вещество способно реагировать с эквимолярным количеством NaOH; (г) С 4 Н 6 О 2 , при озонолизе образует формальдегид и пировиноградную кислоту СН 3 -СО-СООН.
ГИДРОКСИКИСЛОТЫ
Определение. Гидроксикислоты – соединения, в молекулах которых содержатся гидроксильная и карбоксильная группы.
Классификация
1) Функциональные группы гидроксикислот могут быть присоединены к
алифатической цепи молекулы (спиртокислоты) или к ароматическому кольцу (фенолокислоты):
п -гидроксибензойная кислота миндальная кислота (α-оксифенилуксусная кислота)
(фенолокислота) (спиртокислота)
2) По взаимному расположению функциональных групп гидроксикислоты
делятся на α-, β-, γ- и др. замещенные. Буквы греческого алфавита указывают положение гидроксильной группы относительно карбоксильной, причем отсчет ведется от ближайшего к карбоксильной группе атома углерода (от атома С-2).
α-гидроксимасляная кислота β-гидроксимасляная кислота
3) По количеству карбоксильных групп различают одноосновные, двухосновные, многоосновные гидроксикислоты:
молочная кислота тартроновая кислота лимонная кислота
(одноосновная) (двухосновная) (трехосновная)
4) По количеству гидроксильных групп гидроксикислоты делят на одноатомные, двухатомные и т.д.:
яблочная кислота (одноатомная) винная кислота (двухатомная)
Систематические названия гидроксикислот строятся по общим принципам заместительной номенклатуры, однако для многих широко распространенных представителей предпочтительными являются тривиальные названия.
Получение. a-Гидроксикислоты удобно получать гидролизом a-галоген-замещенных карбоновых кислот и оксинитрильным методом из карбонильных соединений.
ного синтеза подвергаются бензоиновой конденсации. В этих случаях циангидрин получают из соответствующего гидросульфитного производного действием NaCN:
К другим методам синтеза относятся: реакции a-аминокислот с азотистой кислотой, мягкое окисление гликолей R-СH(OH)-CH 2 OH и восстановление эфиров кетонокислот.
R–CH–COOH HNO 2 R–CH–COOH + N 2 + H 2 O
│ ¾¾¾¾¾® │
R-СH-CH 2 OH OH R–CH–COONH 4 + Ag ↓ + NH 3 + H 2 O
│ ¾¾¾¾¾¾¾¾¾® │
R–C–COOСH 3 ¾¾® R–CH–COOCH 3 ¾¾® R–CH–COOH
║ (Ni) │ (H+) │
b-Гидроксикислоты обычно получают, используя реакции мягкого окисления альдолей (аммиакат серебра, бромная вода), гидратации a,b-непредельных карбоновых кислот или методом Реформатского, который заключается во взаимодействии карбонильных соединений с цинковой пылью и эфирами a-галогензамещенных карбоновых кислот:
β-Гидроксикислоты можно также получать, иcпользуя общие методы: например, заменой галогена и восстановлением карбонильной группы, если они находятся в β-положении по отношению к карбоксильной группе:
Фенолкарбоновые кислоты синтезируют по реакции Кольбе – Шмидтапри нагревании фенолятовщелочных металлов с оксидом углерода (IV). Использование фенолята натрия приводит к о -оксибензойной кислоте:
Использование фенолята калия по аналогичной схеме дает к ее п -изомер.
Химические реакции
В реакциях, характерных для карбоксильной и гидроксильной групп, могут затрагиваться как та, так и другая или обе одновременно. В последнем случае для проведения реакции по одной из групп используют методы защиты другой.
Таблица 17. Реакции функциональных групп гидроксикислот с реагентами
Схема 16. Химические реакции молочной кислоты
Фенолокислоты в отличие от спиртокислот при взаимодействии с гидроксидом натрия реагируют обеими функциональными группами, а в случае обработки бромоводородом фенольный гидроксил проявит инертность.
В результате ацилирования салициловой кислоты уксусным ангидридом получают лекарственный препарат – аспирин (ацетилсалициловую кислоту):
Салициловая кислота аспирин
Фенолокислотыэтерифицируются по карбоксильной группе спиртами в присутствии минеральной кислоты, однако низкая нуклеофильность фенолов не позволяет таким способом получить фенилацетат. Поэтому салициловую кислоту предварительно превращают в более активный ацилирующий агент – ее хлорангидрид, которым затем ацилируют фенол:
Специфической реакцией гидроксикислот является дегидратация при нагревании, причем в зависимости от их типа реакции идут по разным схемам, приводящим к различным продуктам:
а) a-гидроксикислоты обычно образуют продукты межмолекулярной реакции - лактиды:
б) b-гидроксикислоты превращаются в a,b-непредельные кислоты:
CН 3 –СН 2 –СН–СН 2 –СООН ¾¾¾® CН 3 –СН 2 –СН=СН–СООН
в) g- и d-гидроксикислоты дают циклические эфиры (лактоны):
γ-гидроксимасляная кислота γ-бутиролактон
δ-гидроксикапроновая кислота δ-капролактон
Внутримолекулярную этерификацию g-гидроксикарбоновой кислоты до g-лактона в кислой среде можно представить следующей схемой:
г) при нагревании лимонная кислота (как b-гидроксикислота) превращается в аконитовую кислоту, которая распадается далее на смесь итаконового и цитраконового ангидридов. В присутствии H 2 SO 4 лимонная кислота (как a-гидроксикислота) отщепляет муравьиную кислоту и образует ацетондикарбоновую кислоту
аконитовая кислота итаконовый ангидрид цитраконовый ангидрид
лимонная кислота ацетондикарбоновая кислота ацетон
д) винная кислота при нагревании теряет воду и декарбоксилируется, превращаясь в пировиноградную кислоту:
Оптическая изомерия. Растворы некоторых органических веществ способны отклонять плоскость плоскополяризованного света на определенный угол. Такие соединения называются оптически активными и существуют в виде двух оптических изомеров: один из этих изомеров вращает плоскость поляризации влево, другой (в одинаковых условиях) на такой же угол вправо. Для обозначения этого явления пользуются знаками (+) и (─), которые ставят перед названием оптического изомера. Такие изомеры называют энантиомерами. Смесь, состоящую из равных количеств левовращающего и правовращающего изомеров, называют рацематом и обозначают символом (+ ). Рацемат оптически неактивен из-за взаимной компенсации оптической активности входящих в него оптических изомеров. Одной из причин появления оптической активности у некоторых органических веществ является наличие в молекуле асимметрического атома углерода, у которого все четыре валентности соединены с различными заместителями. Любое органическое вещество, содержащее асимметрический атом, можно представить в виде двух пространственных форм, которые отличаются друг от друга как предмет от зеркального отображения. При наложении этих пространственных форм нельзя добиться их совмещения. Такая изомерия получила название «зеркальной». Молекулы, несовместимые в пространстве и относящиеся друг к другу как зеркальные отображения, являются хиральными; у них отсутствуют плоскости и центры симметрии. При наличии в молекуле нескольких (n ) асимметрических атомов углерода, общее число стереоизомеров (N ) (сюда входят зеркальные изомеры – энантиомеры и диастереомеры – незеркальные изомеры) определяют по формуле: N = 2 n .
При изображении оптически активных изомеров используют проекционные формулы Фишера. Для этого главную цепь молекулы гидроксикислоты располагается вертикально с первым атомом углерода вверху (карбоксильная группа). Тетраэдр асимметрического атома углерода, содержащий четыре раз-
Если при таком построении функциональная группа ОН оказывается справа, то соединение относится к D-ряду, если слева, то к L-ряду.
При изменении положения проекционной формулы на плоскости, во избежание искажения стереохимического смысла, преобразования проводят с соблюдением следующих правил:
1. Проекционные формулы Фишера нельзя выводить из плоскости бумаги, ее нельзя поворачивать на 90° (допустим поворот на 180°):
Допустимо фиксирование одной группы и вращение трех остальных по часовой стрелки или против часовой стрелки:
2. В проекциях Фишера однократная взаимная перестановка любых двух групп приводит к превращению энантиомера в его зеркальное изображение, а
при перестановке местами заместителей у одного асимметрического центра четное число раз стереохимическая конфигурация соединения сохраняется.
3. Проекционные формулы Фишера нельзя применять к молекулам, хиральность которых обусловлена не наличием асимметрического атома, а другими причинами.
Для обозначения конфигурации асимметиричесих атомов в хиральных (оптически активные) молекулах в настоящее время используют D,L- (см. выше) и R,S- системы обозначений. В основу R,S-системы обозначения конфигурации положен принцип старшинства заместителей, окружающих центр хиральности. Для этого проекционную формулу Фишера преобразуют так, чтобы младший заместитель разместился внизу, на вертикальной связи. Если после преобразования проекции падение старшинства заместителей остальных трех группировок проходит против часовой стрелки, то асимметрическому атому приписывают S-конфигурацию. Падение старшинства по часовой стрелке соответствует R-конфигурации. Старшинство заместителей определяется следующими правилами:
1. Если с хиральным центром (асимметрический атом углерода) связаны четыре различных атома, то старшим является атом с большим атомным номером (I > Вг > Cl > S > Р > F >N > ОН).
2. Если старшинство групп нельзя определить с помощью правила 1, то необходимо провести аналогичное сравнение следующих атомов в группе:
а) -СН 2 С1 > -СН 2 ОН > -СН 2 СН 3 ;
б) -С(СН 3) 3 > -СН(СН 3) 2 > -СН 2 СН 3 > -СН 3 ;
в) СН 3 -О-СН-СН 2 СН 3 > Н-О-СН-СН 2 СН 3 .
3. Если группа содержит двойную (тройную) связь, то ее атомы следует удвоить (утроить). Так, -СН=СН 2 эквивалентна -CH-CH 2 -
Эквивалентна ; -CºN эквивалентна
а) СН 3 -СН-СН 2 СН 3 > -СН=СН 2 > -СН 3 ;
б) -СООСН 3 > -СООН > -CONH 2 > -СНО;
в) -CºN > -С 6 Н 5 > -СºСН > -СН=СН 2 .
4. Старшинство изотопов убывает с уменьшением их массы (Т> D > Н). При обозначении конфигурации по R,S-системе рассматривается модель хиральной молекулы, которую располагают так, чтобы младший заместитель (атом водорода) был удален от глаза наблюдателя. Если падение старшинства остальных заместителей происходит по ходу часовой стрелки, то соединению приписывают R-конфигурацию, если против - S-конфигурацию.
Практически у всех дома есть уксус. И большинство людей знают, что его основу составляет Но что она представляет собой с химической точки зрения? Какие еще этого ряда существуют и каковы их характеристики? Попробуем разобраться в этом вопросе и изучить предельные одноосновные карбоновые кислоты. Тем более что в быту применяется не только уксусная, но и некоторые другие, а уж производные этих кислот вообще частые гости в каждом доме.
Класс карбоновых кислот: общая характеристика
С точки зрения науки химии, к данному классу соединений относят кислородсодержащие молекулы, которые имеют особенную группировку атомов - карбоксильную функциональную группу. Она имеет вид -СООН. Таким образом, общая формула, которую имеют все предельные одноосновные карбоновые кислоты, выглядит так: R-COOH, где R - это частица-радикал, которая может включать любое количество атомов углерода.
Согласно этому, определение данному классу соединений можно дать такое. Карбоновые кислоты - это органические кислородсодержащие молекулы, в состав которых входит одна или несколько функциональных группировок -СООН - карбоксильные группы.
То, что данные вещества относятся именно к кислотам, объясняется подвижностью атома водорода в карбоксиле. Электронная плотность распределяется неравномерно, так как кислород - самый электроотрицательный в группе. От этого связь О-Н сильно поляризуется, и атом водорода становится крайне уязвимым. Он легко отщепляется, вступая в химические взаимодействия. Поэтому кислоты в соответствующих индикаторах дают подобную реакцию:
Благодаря атому водорода, карбоновые кислоты проявляют окислительные свойства. Однако наличие других атомов позволяет им восстанавливаться, участвовать во многих других взаимодействиях.
Классификация
Можно выделить несколько основных признаков, по которым делят на группы карбоновые кислоты. Первый из них - это природа радикала. По этому фактору выделяют:
- Алициклические кислоты. Пример: хинная.
- Ароматические. Пример: бензойная.
- Алифатические. Пример: уксусная, акриловая, щавелевая и прочие.
- Гетероциклические. Пример: никотиновая.
Если говорить о связях в молекуле, то также можно выделить две группы кислот:
Также признаком классификации может служить количество функциональных групп. Так, выделяют следующие категории.
- Одноосновные - только одна -СООН-группа. Пример: муравьиная, стеариновая, бутановая, валериановая и прочие.
- Двухосновные - соответственно, две группы -СООН. Пример: щавелевая, малоновая и другие.
- Многоосновные - лимонная, молочная и прочие.
История открытия
Виноделие процветало с самой древности. А, как известно, один из его продуктов - уксусная кислота. Поэтому история известности данного класса соединений берет свои корни еще со времен Роберта Бойля и Иоганна Глаубера. Однако при этом химическую природу этих молекул выяснить долгое время не удавалось.
Ведь долгое время господствовали взгляды виталистов, которые отрицали возможность образования органики без живых существ. Но уже в 1670 году Д. Рэй сумел получить самого первого представителя - метановую или муравьиную кислоту. Сделал он это, нагревая в колбе живых муравьев.
Позже работы ученых Берцелиуса и Кольбе показали возможность синтеза этих соединений из неорганических веществ (перегонкой древесного угля). В результате была получена уксусная. Таким образом были изучены карбоновые кислоты (физические свойства, строение) и положено начало для открытия всех остальных представителей ряда алифатических соединений.
Физические свойства
Сегодня подробно изучены все их представители. Для каждого из них можно найти характеристику по всем параметрам, включая применение в промышленности и нахождение в природе. Мы рассмотрим, что собой представляют карбоновые кислоты, их и другие параметры.
Итак, можно выделить несколько основных характерных параметров.
- Если число атомов углерода в цепи не превышает пяти, то это резко пахнущие, подвижные и летучие жидкости. Выше пяти - тяжелые маслянистые вещества, еще больше - твердые, парафинообразные.
- Плотность первых двух представителей превышает единицу. Все остальные легче воды.
- Температура кипения: чем больше цепь, тем выше показатель. Чем более разветвленная структура, тем ниже.
- Температура плавления: зависит от четности количества атомов углерода в цепи. У четных она выше, у нечетных ниже.
- В воде растворяются очень хорошо.
- Способны образовывать прочные водородные связи.
Такие особенности объясняются симметрией строения, а значит, и строением кристаллической решетки, ее прочностью. Чем более простые и структурированные молекулы, тем выше показатели, которые дают карбоновые кислоты. Физические свойства данных соединений позволяют определять области и способы использования их в промышленности.
Химические свойства
Как мы уже обозначали выше, данные кислоты могут проявлять свойства разные. Реакции с их участием важны для промышленного синтеза многих соединений. Обозначим самые главные химические свойства, которые может проявлять одноосновная карбоновая кислота.
- Диссоциация: R-COOH = RCOO - + H + .
- Проявляет то есть взаимодействует с основными оксидами, а также их гидроксидами. С простыми металлами взаимодействует по стандартной схеме (то есть только с теми, что стоят до водорода в ряду напряжений).
- С более сильными кислотами (неорганические) ведет себя как основание.
- Способна восстанавливаться до первичного спирта.
- Особая реакция - этерификации. Это взаимодействие со спиртами с образованием сложного продукта - эфира.
- Реакция декарбоксилирования, то есть отщепления от соединения молекулы углекислого газа.
- Способна взаимодействовать с галогенидами таких элементов, как фосфор и сера.
Очевидно, насколько многогранны карбоновые кислоты. Физические свойства, как и химические, достаточно разнообразны. Кроме того, следует сказать, что в целом по силе как кислоты все органические молекулы достаточно слабы по сравнению со своими неорганическими коллегами. Их константы диссоциации не превышают показателя 4,8.
Способы получения
Существует несколько основных способов, которыми можно получать предельные карбоновые кислоты.
1. В лаборатории это делают окислением:
- спиртов;
- альдегидов;
- алкинов;
- алкилбензолов;
- деструкцией алкенов.
2. Гидролиз:
- сложных эфиров;
- нитрилов;
- амидов;
- тригалогеналканов.
4. В промышленности синтез осуществляют окислением углеводородов с большим числом атомов углерода в цепи. Процесс осуществляется в несколько стадий с выходом множества побочных продуктов.
5. Некоторые отдельные кислоты (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и прочие) получают специфическими способами, используя природные ингредиенты.
Основные соединения предельных карбоновых кислот: соли
Соли карбоновых кислот - важные соединения, используемые в промышленности. Они получаются в результате взаимодействия последних с:
- металлами;
- основными оксидами;
- щелочами;
- амфотерными гидроксидами.
Особенно важное значение среди них имеют те, что образуются между щелочными металлами натрием и калием и высшими предельными кислотами - пальмитиновой, стеариновой. Ведь продукты подобного взаимодействия - мыла, жидкие и твердые.
Мыла
Так, если речь идет о подобной реакции: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na = 2C 17 H 35 COONa + H 2 ,
то образующийся продукт - стеарат натрия - это есть по своей природе обычное хозяйственное мыло, используемое для стирки белья.
Если заменить кислоту на пальмитиновую, а металл на калий, то получится пальмитат калия - жидкое мыло для мытья рук. Поэтому можно с уверенностью заявлять, что соли карбоновых кислот - это на самом деле важные соединения органической природы. Их промышленное производство и использование просто колоссально в своих масштабах. Если представить, сколько мыла тратит каждый человек на Земле, то несложно вообразить и эти масштабы.
Эфиры карбоновых кислот
Особая группа соединений, которая имеет свое место в классификации органических веществ. Это класс Образуются они при реакции карбоновых кислот со спиртами. Название таких взаимодействий - реакции этерификации. Общий вид можно представить уравнением:
R , -COOH + R"-OH = R , -COOR" + H 2 O.
Продукт с двумя радикалами и есть сложный эфир. Очевидно, что в результате реакции карбоновая кислота, спирт, сложный эфир и вода претерпели значительные изменения. Так, водород от молекулы кислоты уходит в виде катиона и встречается с гидроксо-группой, отщепившейся от спирта. В итоге формируется молекула воды. Группировка, оставшаяся от кислоты, присоединяет к себе радикал от спирта, образуя молекулу сложного эфира.
Чем же так важны эти реакции и в чем промышленное значение их продуктов? Все дело в том, что сложные эфиры используются, как:
- пищевые добавки;
- ароматические добавки;
- составной компонент парфюма;
- растворители;
- компоненты лаков, красок, пластмасс;
- медикаментов и прочее.
Понятно, что области их использования достаточно широки, чтобы оправдать объемы производства в промышленности.
Этановая кислота (уксусная)
Это предельная одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда, которая является одной из самых распространенных по объемам производства во всем мире. Формула ее - СН 3 СООН. Такой распространенности она обязана своим свойствам. Ведь области ее использования крайне широки.
- Она является пищевой добавкой под кодом Е-260.
- Используется в пищевой промышленности для консервации.
- Применяется в медицине для синтеза лекарственных средств.
- Компонент при получении душистых соединений.
- Растворитель.
- Участник процесса книгопечатания, крашения тканей.
- Необходимый компонент в реакциях химических синтезов множества веществ.
В быту ее 80-процентный раствор принято называть уксусной эссенцией, а если разбавить его до 15%, то получится просто уксус. Чистая 100% кислота называется ледяной уксусной.
Муравьиная кислота
Самый первый и простой представитель данного класса. Формула - НСООН. Также является пищевой добавкой под кодом Е-236. Ее природные источники:
- муравьи и пчелы;
- крапива;
- хвоя;
- фрукты.
Основные области использования:
Также в хирургии растворы данной кислоты используют как антисептические средства.
Химические соединения, которые состоят в том числе и из карбоксильной группы COOH, получили от ученых название карбоновые кислоты. Существует большое количество наименований этих соединений. Они классифицируются по разным параметрам, например, по количеству функциональных групп, наличию ароматического кольца и так далее.
Строение карбоновых кислот
Как уже упоминалось, для того чтобы кислота была карбоновой, она должна иметь карбоксильную группу, которая, в свою очередь, имеет две функциональные части: гидроксил и карбонил. Их взаимодействие обеспечивается ее функциональным сочетанием одного атома углерода с двумя кислородными. Химические свойства карбоновых кислот зависят от того, какое строение имеет эта группа.
За счет карбоксильной группы эти органические соединения можно называть кислотами. Их свойства обуславливаются повышенной способностью иона водорода H+ притягиваться к кислороду, дополнительно поляризуя связь O-H. Также благодаря этому свойству органические кислоты способны диссоциировать в водных растворах. Способность к растворению уменьшается обратно пропорционально росту молекулярной массы кислоты.
Разновидности карбоновых кислот
Химики выделяют несколько групп органических кислот.
Моноосновные карбоновые кислоты состоят из углеродного скелета и только одной функциональной карбоксильной группы. Каждый школьник знает химические свойства карбоновых кислот. 10 класс учебной программы по химии включает в себя непосредственно изучение свойств одноосновных кислот. Двухосновные и многоосновные кислоты имеют в своей структуре две и более карбоксильных групп соответственно.
Также по наличию или отсутствию двойных и тройных связей в молекуле бывают ненасыщенные и насыщенные карбоновые кислоты. Химические свойства и их отличия будут рассмотрены ниже.
Если органическая кислота имеет в составе радикала замещенный атом, то в ее название включается наименование группы-заместителя. Так, если атом водорода замещен галогеном, то в названии кислоты будет присутствовать наименование галогена. Такие же изменения претерпит наименование, если произойдет замещение на альдегидную, гидроксильную или аминогруппы.
Изомерия органических карбоновых кислот
В основе получения мыла лежит реакция синтеза сложных эфиров вышеперечисленных кислот с калиевой или натриевой солью.
Способы получения карбоновых кислот
Способов и методов получения кислот с группой COOH существует множество, но наиболее часто применяются следующие:
- Выделение из природных веществ (жиров и прочего).
- Окисление моноспиртов или соединений с COH-группой (альдегидов): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
- Гидролиз тригалогеналканов в щелочи с промежуточным получением моноспирта: RCl3 +NaOH=(ROH+3NaCl)=RCOOH+H2O.
- Омыление или гидролиз эфиров кислоты и спирта (сложных эфиров): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
- Окисление алканов перманганатом (жесткое окисление): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.
Значение карбоновых кислот для человека и промышленности
Химические свойства карбоновых кислот имеют большое значение для жизнедеятельности человека. Они чрезвычайно необходимы для организма, так как в большом количестве содержатся в каждой клетке. Метаболизм жиров, белков и углеводов всегда проходит через стадию, на которой получается та или иная карбоновая кислота.
Кроме того, карбоновые кислоты используют при создании лекарственных препаратов. Ни одна фармацевтическая промышленность не может существовать без применения на деле свойств органических кислот.
Немаловажную роль соединения с карбоксильной группой играют и в косметической промышленности. Синтез жира для последующего изготовления мыла, моющих средств и бытовой химии основан на реакции этерификации с карбоновой кислотой.
Химические свойства карбоновых кислот находят отражение в жизнедеятельности человека. Они имеют большое значение для человеческого организма, так как в большом количестве содержатся в каждой клетке. Метаболизм жиров, белков и углеводов всегда проходит через стадию, на которой получается та или иная карбоновая кислота.